Uno de los edificios más representativos de la villa y del que, sin embargo, se sabe más bien poco. Su nombre nos viene dado debido al imponente emblema…

Uno de los edificios más representativos de la villa y del que, sin embargo, se sabe más bien poco. Su nombre nos viene dado debido al imponente emblema que corona su fachada, un águila de San Juan que en su pecho sostiene un escudo ovalado con bordura de ocho armiños y con otros cuatro acuartelados: Dos calderas, correspondientes a la familia Guzman Un roble sobre ondas, correspondiente a la familia Robles Un árbol con dos cabras empinadas, de los Encinas Cinco lises, de la familia Maldonado Gracias al tipo de construcción de la casa, se supone que esta fue levantada a principios del siglo XVI. El escudo por su parte fue mandado colocar posteriormente por don Pedro Núñez de Guzmán, caballero hijosdalgo del hábito de Santiago, regidor (gobernante, alcalde) de la villa de Ayllón. Uno de sus nietos, Diego de Guzmán y Maldonado, Robles y Vellosillo, es conocido por ser uno de los hijos preclaros de la villa de Ayllón y nombrado caballero de la Orden de Santiago en el siglo XVII.